Maldini non si è mai allontanato dal calcio e ha iniziato a ricoprire il ruolo di allenatore. È stato inizialmente il ct di Parma, portandola dalla C1 alla B, poi è diventato il vice di Nereo Rocco al Milan e ha guidato anche Foggia e Ternana. Nel 1980 diventa vice di Enzo Bearzot in Nazionale e ricopre questa carica anche nell’82, quando l’Italia porta a casa il titolo di Campione del mondo in Spagna. Negli anni ’90 si occupa dell’Under 21 con la quale vince per 3 anni di fila il campionato europeo. Nel 1998 guida la Nazionale ai Mondiali, perdendo ai quarti di finali con la Francia che poi vincerà il titolo. In seguito, Maldini diventa capo coordinatore degli osservatori e direttore tecnico del Milan. Nel 2002 porta il Paraguay ai Mondiali di Corea. Negli ultimi anni è stato anche commentatore sportivo ad Al Jazeera.